Bencilazida ⇐ Proyectos de artículos

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* α-azidotolueno
* miscible con etanol y éter dietílico * soluble en diclorometano *

'''Bencilazida''' es un compuesto químico del grupo de las azidas.

== Extracción y presentación ==
La azida de bencilo se puede preparar haciendo reaccionar haluros de bencilo, como el bromuro de bencilo, con azida de sodio en una reacción de sustitución nucleofílica que se produce bajo irradiación con microondas. :C6H5CH2Br + NaN3 -> C6H5CH2N3 + NaBr
Otra posibilidad es la transferencia de diazo de otra azida (por ejemplo, clorhidrato de imidazol-1-sulfonilazida) a bencilamina.
También es posible prepararlo a partir de bencilhidrazina.
== Propiedades ==
La azida de bencilo es un líquido de incoloro a marrón que es prácticamente insoluble en agua. Es absolutamente resistente a los álcalis. Cuando se expone a ácido clorhídrico o ácido sulfúrico moderadamente diluido, la azida de bencilo genera nitrógeno cuando se calienta.

La pirólisis de bencilazida en fase gaseosa a 360°C a 0,1 torr con nitrógeno como gas inerte da benzalanilina, 4,5-dihidro-2,4,5-trifenil-imidazol y 2,4,5-trifenil-imidazol.
La bencilazida es una azida prototípica que se utiliza en casi todas las reacciones que requieren un grupo funcional azida. Por ejemplo, la reacción de Staudinger.
La azida de bencilo reacciona con los alquinos mediante una cicloadición 1,3-dipolar.
== Instrucciones de seguridad ==
Como todas las alquilazidas, la bencilazida es explosiva y debe manipularse con la debida precaución. ser golpeado. La estabilidad de la azida de bencilo es generalmente bastante buena, pero debido a la naturaleza reactiva del grupo funcional azida, la azida de bencilo debe almacenarse lejos del calor y la luz.



Categoría: compuesto químico

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