[phpBB Debug] PHP Warning: in file [ROOT]/ext/kinerity/bestanswer/event/main_listener.php on line 514: Undefined array key "poster_answers" Ácido perlatólico - Foro de Wikipedia
El ''ácido perlatólico'' es un metabolito secundario del liquen que pertenece a la clase depside. Se ha informado de varios líquenes, incluidas especies de la familia Parmeliaceae y líquenes de reno como Cladonia stellaris. El compuesto tiene una primera constante de disociación baja, que se ha relacionado con la capacidad de algunos líquenes que contienen ácido perlatólico para persistir en sustratos (sustrato (biología)) muy ácidos y bajo contaminación atmosférica ácida. En estudios de laboratorio, los derivados (derivados del ácido perlatolico (química)) han mostrado efectos herbicidas (fitotoxicidad), y el propio ácido perlatolico ha mostrado actividad antiviral in vitro contra los coronavirus humanos.
==Ocurrencia==
El ácido perlatólico es un ácido fenólico que se encuentra en varios líquenes de Parmeliaceae. Se ha documentado en ''Canoparmelia pustulifera'' y ''Cetrelia monachorum'', donde se presenta como parte del perfil de metabolitos secundarios de la especie. El ácido perlatólico también se ha aislado de algunos líquenes de reno, incluidos ''Cladina confusa'', ''Cladonia stellaris'', y ''Cladina macaronesica''. En ''Cladonia stellaris'', el ácido úsnico se concentra en la capa más externa, mientras que el ácido perlatólico se produce en la médula (liquenología).>
En un experimento de cámara climática (cámara ambiental) que simula una temporada de crecimiento, un tratamiento de calentamiento ambiental de +4°C redujo la concentración de ácido perlatólico en Cladonia stellaris en aproximadamente un 14% en relación con las condiciones ambientales. A lo largo del experimento, las concentraciones de ácido perlatólico disminuyeron a aproximadamente 70-80% del valor inicial, lo que los autores consideran potencialmente consistente con la dilución del crecimiento y la síntesis baja o ausente en las condiciones de la cámara. Experimentos anteriores en gabinete de crecimiento con fragmentos de talo de Cladonia stellaris también encontraron que la concentración de ácido perlatólico dependía de la disponibilidad de luz: los niveles eran similares a los controles científicos. bajo luz intensa, pero disminuyó significativamente bajo iluminación más baja, mientras que el ácido úsnico no mostró cambios significativos en los mismos tratamientos.>
==Síntesis==
El ácido perlatólico se ha preparado sintéticamente como parte de un estudio más amplio sobre los depsidos de para-olivetol. In this work, olivetolcarboxylic acid (2,4-dihydroxy-6-pentylbenzoic acid) was converted into suitably protected phenolic building blocks by benzylating the phenolic and carboxy groups. El enlace depside se formó entonces mediante la condensación (Reacción de condensación) de un éster bencílico de ácido olivetolcarboxílico con un ácido benzoico metoxi-sustituido relacionado usando anhídrido trifluoroacético como reactivo de acoplamiento (Reacción de acoplamiento), dando un éster perlatólico protegido con bencilo (perlatolato de bencilo). La eliminación final de los grupos protectores de bencilo mediante hidrogenólisis catalítica sobre paladio sobre carbono produjo ácido perlatólico con alto rendimiento (química).>
La misma estrategia de grupo protector permitió al autor obtener una serie de péptidos derivados del olivetol relacionados, incluidos los ácidos anziaico, imbricarico y planico, así como los derivados mono-''O''-metilo del ácido 2-''O''-metilperlatólico y del ácido 2'-''O''-metilperlatólico. La comparación de los productos sintéticos con material natural mediante el punto de fusión, la cromatografía de capa fina y los datos espectroscópicos confirmaron la estructura del ácido perlatólico y proporcionaron compuestos de referencia para la identificación cromatográfica de sus análogos metilados en líquenes.>
==Propiedades químicas==
El ácido perlatólico es un producto de liquen con la fórmula molecular C25H32O7 (masa molecular relativa 444,51). Forma cristales en forma de agujas a partir de mezclas de metanol y agua y se funde a aproximadamente 107-108°C. En pruebas microquímicas simples, las soluciones etanólicas del ácido dan un color violeta con cloruro férrico, lo que indica grupos hidroxilo fenólicos. En solución alcohólica, el ácido perlatólico se somete a alcohólisis para dar ácido 2,4-dihidroxi-6-''n''-pentilbenzoico junto con una serie de 2-hidroxi-4-metoxi-6-''n''-pentilbenzoatos de alquilo y el fragmento fenólico. 1,3-dihidroxi-5-''n''-pentilbenceno (olivetol). En un estudio de Cladina macaronesica, los autores advirtieron que algunos fenólicos más simples pueden ser artefactos (artefacto (error)) formados por la degradación del ácido perlatólico durante el procesamiento, y experimentalmente convirtieron el ácido perlatólico en productos arilo (grupo mono-arilo) poniéndolo a reflujo con gel de sílice en benceno, consistente con su "gran labilidad". El ácido perlatólico tiene una primera constante de disociación muy baja (pKa1 = 2,7; medida en metanol), y su aparición en varias especies de líquenes se ha relacionado con el crecimiento en sustratos fuertemente ácidos (biología) y la tolerancia a la contaminación ácida del aire.
Su espectro ultravioleta en metanol muestra máximos de absorción en la región casi ultravioleta, y los espectros infrarrojos muestran bandas consistentes con anillos aromáticos, grupos hidroxilo y funciones carboxílicas o éster carbonilo. Los datos de RMN de carbono-13 (Resonancia magnética nuclear de protón y carbono-13) obtenidos en dimetilsulfóxido deuterado y acetona revelan señales de un grupo metoxi, varias unidades de metileno (grupo metileno alifático) y un sistema aromático que lleva sustituyentes oxigenados. El espectro de masas muestra múltiples picos de fragmentos (Fragmentación (espectrometría de masas)); el pico de base tiene una relación masa-carga | m/z 164. El ácido perlatólico se puede convertir en dimetil éter metil di-O-metilperlatolato mediante tratamiento con yoduro de metilo y carbonato de potasio; este derivado cristaliza en metanol en forma de agujas que se funden a aproximadamente 57 °C y es conveniente para trabajos analíticos posteriores.>
En condiciones de calentamiento seco, el ácido perlatólico se descompone por encima de su punto de fusión. En un estudio comparativo de líquenes, al calentar ácido perlatólico sólido a aproximadamente 160 °C durante 1 h se obtuvo una mezcla de olivetol, el derivado de bis-olivetol anziol y el éter 2'-O''-metilperlatolol como productos identificables del pirolizado. En el mismo trabajo, las mediciones de la evolución del dióxido de carbono mostraron que el ácido perlatolico (descarboxilación) se descarboxila más lentamente que los ácidos planoico y sekikáico (ácido lecanórico, ácido evénico) en condiciones comparables, lo que indica una labilidad térmica relativamente baja entre esta serie de depsides.
==Actividad biológica==
Se han probado efectos fitotóxicos y potenciales herbicidas del ácido perlatólico y varios ésteres simples derivados de él. En ensayos de germinación y plántulas utilizando lechuga (Lactuca sativa) y cebolla (Allium cepa), el ácido perlatólico en sí mostró solo una baja inhibición de la germinación, mientras que algunos de sus derivados de 2-hidroxi-4-metoxi-6-n-pentilbenzoato de alquilo causaron reducciones marcadas en el crecimiento de raíces y brotes. En particular, los ésteres ''iso''-propílico y ''sec''-butílico redujeron el alargamiento de la raíz y el hipocótilo y la masa seca en plántulas de lechuga, mientras que los ésteres ''n''-butílico, ''n''-pentílico y ''n''-hexilo retrasaron la germinación e inhibieron el crecimiento de raíces y coleoptilos en cebolla en un grado comparable con los herbicidas comerciales utilizados como controles positivos en los mismos bioensayos. Los autores propusieron estos ésteres como moléculas modelo para el desarrollo de herbicidas naturales dirigidos a malezas dicotiledóneas y monocotiledóneas.>
En la detección de cultivos celulares contra coronavirus humanos, el ácido perlatólico mostró actividad antiviral contra HCoV-229E, con concentraciones inhibidoras micromolares y sin toxicidad detectable en dosis activas; Los experimentos de tiempo de adición indicaron que la inhibición se produjo después de la entrada del virus, lo que es consistente con un efecto en un paso posterior a la inoculación (asociado a la replicación). También fue activo contra el SARS-CoV-2 in vitro, lo que produjo una reducción de la infección dependiente de la dosis sin toxicidad obvia.>
Lichen products
Depende
Compuestos metoxi
Compuestos de pentilo
El ''ácido perlatólico'' es un metabolito secundario del liquen que pertenece a la clase depside. Se ha informado de varios líquenes, incluidas especies de la familia Parmeliaceae y líquenes de reno como Cladonia stellaris. El compuesto tiene una primera constante de disociación baja, que se ha relacionado con la capacidad de algunos líquenes que contienen ácido perlatólico para persistir en sustratos (sustrato (biología)) muy ácidos y bajo contaminación atmosférica ácida. En estudios de laboratorio, los derivados (derivados del ácido perlatolico (química)) han mostrado efectos herbicidas (fitotoxicidad), y el propio ácido perlatolico ha mostrado actividad antiviral in vitro contra los coronavirus humanos.
==Ocurrencia==
El ácido perlatólico es un ácido fenólico que se encuentra en varios líquenes de Parmeliaceae. Se ha documentado en ''Canoparmelia pustulifera'' y ''Cetrelia monachorum'', donde se presenta como parte del perfil de metabolitos secundarios de la especie. El ácido perlatólico también se ha aislado de algunos líquenes de reno, incluidos ''Cladina confusa'', ''Cladonia stellaris'', y ''Cladina macaronesica''. En ''Cladonia stellaris'', el ácido úsnico se concentra en la capa más externa, mientras que el ácido perlatólico se produce en la médula (liquenología).>
En un experimento de cámara climática (cámara ambiental) que simula una temporada de crecimiento, un tratamiento de calentamiento ambiental de +4°C redujo la concentración de ácido perlatólico en Cladonia stellaris en aproximadamente un 14% en relación con las condiciones ambientales. A lo largo del experimento, las concentraciones de ácido perlatólico disminuyeron a aproximadamente 70-80% del valor inicial, lo que los autores consideran potencialmente consistente con la dilución del crecimiento y la síntesis baja o ausente en las condiciones de la cámara. Experimentos anteriores en gabinete de crecimiento con fragmentos de talo de Cladonia stellaris también encontraron que la concentración de ácido perlatólico dependía de la disponibilidad de luz: los niveles eran similares a los controles científicos. bajo luz intensa, pero disminuyó significativamente bajo iluminación más baja, mientras que el ácido úsnico no mostró cambios significativos en los mismos tratamientos.>
==Síntesis==
El ácido perlatólico se ha preparado sintéticamente como parte de un estudio más amplio sobre los depsidos de para-olivetol. In this work, olivetolcarboxylic acid (2,4-dihydroxy-6-pentylbenzoic acid) was converted into suitably protected phenolic building blocks by benzylating the phenolic and carboxy groups. El enlace depside se formó entonces mediante la condensación (Reacción de condensación) de un éster bencílico de ácido olivetolcarboxílico con un ácido benzoico metoxi-sustituido relacionado usando anhídrido trifluoroacético como reactivo de acoplamiento (Reacción de acoplamiento), dando un éster perlatólico protegido con bencilo (perlatolato de bencilo). La eliminación final de los grupos protectores de bencilo mediante hidrogenólisis catalítica sobre paladio sobre carbono produjo ácido perlatólico con alto rendimiento (química).>
La misma estrategia de grupo protector permitió al autor obtener una serie de péptidos derivados del olivetol relacionados, incluidos los ácidos anziaico, imbricarico y planico, así como los derivados mono-''O''-metilo del ácido 2-''O''-metilperlatólico y del ácido 2'-''O''-metilperlatólico. La comparación de los productos sintéticos con material natural mediante el punto de fusión, la cromatografía de capa fina y los datos espectroscópicos confirmaron la estructura del ácido perlatólico y proporcionaron compuestos de referencia para la identificación cromatográfica de sus análogos metilados en líquenes.>
==Propiedades químicas== El ácido perlatólico es un producto de liquen con la fórmula molecular C25H32O7 (masa molecular relativa 444,51). Forma cristales en forma de agujas a partir de mezclas de metanol y agua y se funde a aproximadamente 107-108°C. En pruebas microquímicas simples, las soluciones etanólicas del ácido dan un color violeta con cloruro férrico, lo que indica grupos hidroxilo fenólicos. En solución alcohólica, el ácido perlatólico se somete a alcohólisis para dar ácido 2,4-dihidroxi-6-''n''-pentilbenzoico junto con una serie de 2-hidroxi-4-metoxi-6-''n''-pentilbenzoatos de alquilo y el fragmento fenólico. 1,3-dihidroxi-5-''n''-pentilbenceno (olivetol). En un estudio de Cladina macaronesica, los autores advirtieron que algunos fenólicos más simples pueden ser artefactos (artefacto (error)) formados por la degradación del ácido perlatólico durante el procesamiento, y experimentalmente convirtieron el ácido perlatólico en productos arilo (grupo mono-arilo) poniéndolo a reflujo con gel de sílice en benceno, consistente con su "gran labilidad". El ácido perlatólico tiene una primera constante de disociación muy baja (pKa1 = 2,7; medida en metanol), y su aparición en varias especies de líquenes se ha relacionado con el crecimiento en sustratos fuertemente ácidos (biología) y la tolerancia a la contaminación ácida del aire.
Su espectro ultravioleta en metanol muestra máximos de absorción en la región casi ultravioleta, y los espectros infrarrojos muestran bandas consistentes con anillos aromáticos, grupos hidroxilo y funciones carboxílicas o éster carbonilo. Los datos de RMN de carbono-13 (Resonancia magnética nuclear de protón y carbono-13) obtenidos en dimetilsulfóxido deuterado y acetona revelan señales de un grupo metoxi, varias unidades de metileno (grupo metileno alifático) y un sistema aromático que lleva sustituyentes oxigenados. El espectro de masas muestra múltiples picos de fragmentos (Fragmentación (espectrometría de masas)); el pico de base tiene una relación masa-carga | m/z 164. El ácido perlatólico se puede convertir en dimetil éter metil di-O-metilperlatolato mediante tratamiento con yoduro de metilo y carbonato de potasio; este derivado cristaliza en metanol en forma de agujas que se funden a aproximadamente 57 °C y es conveniente para trabajos analíticos posteriores.>
En condiciones de calentamiento seco, el ácido perlatólico se descompone por encima de su punto de fusión. En un estudio comparativo de líquenes, al calentar ácido perlatólico sólido a aproximadamente 160 °C durante 1 h se obtuvo una mezcla de olivetol, el derivado de bis-olivetol anziol y el éter 2'-O''-metilperlatolol como productos identificables del pirolizado. En el mismo trabajo, las mediciones de la evolución del dióxido de carbono mostraron que el ácido perlatolico (descarboxilación) se descarboxila más lentamente que los ácidos planoico y sekikáico (ácido lecanórico, ácido evénico) en condiciones comparables, lo que indica una labilidad térmica relativamente baja entre esta serie de depsides.
==Actividad biológica==
Se han probado efectos fitotóxicos y potenciales herbicidas del ácido perlatólico y varios ésteres simples derivados de él. En ensayos de germinación y plántulas utilizando lechuga (Lactuca sativa) y cebolla (Allium cepa), el ácido perlatólico en sí mostró solo una baja inhibición de la germinación, mientras que algunos de sus derivados de 2-hidroxi-4-metoxi-6-n-pentilbenzoato de alquilo causaron reducciones marcadas en el crecimiento de raíces y brotes. En particular, los ésteres ''iso''-propílico y ''sec''-butílico redujeron el alargamiento de la raíz y el hipocótilo y la masa seca en plántulas de lechuga, mientras que los ésteres ''n''-butílico, ''n''-pentílico y ''n''-hexilo retrasaron la germinación e inhibieron el crecimiento de raíces y coleoptilos en cebolla en un grado comparable con los herbicidas comerciales utilizados como controles positivos en los mismos bioensayos. Los autores propusieron estos ésteres como moléculas modelo para el desarrollo de herbicidas naturales dirigidos a malezas dicotiledóneas y monocotiledóneas.>
En la detección de cultivos celulares contra coronavirus humanos, el ácido perlatólico mostró actividad antiviral contra HCoV-229E, con concentraciones inhibidoras micromolares y sin toxicidad detectable en dosis activas; Los experimentos de tiempo de adición indicaron que la inhibición se produjo [url=viewtopic.php?t=20219]después de[/url] la entrada del virus, lo que es consistente con un efecto en un paso posterior a la inoculación (asociado a la replicación). También fue activo contra el SARS-CoV-2 in vitro, lo que produjo una reducción de la infección dependiente de la dosis sin toxicidad obvia.>
Lichen products Depende Compuestos metoxi Compuestos de pentilo [/h4]
More details: [url]https://en.wikipedia.org/wiki/Perlatolic_acid[/url]
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