'''Tiofenos''' son un grupo de sustancias en química orgánica. Son anillos heteroaromáticos (heteroaromáticos) de cinco miembros con un átomo de azufre (azufre). Son los análogos de azufre de los furanos (furanos (grupo de sustancias). Por supuesto, los tiofenos se encuentran principalmente en las plantas, donde se forman a partir de alquinos. Los anillos de tiofeno son un elemento estructural importante en los ingredientes farmacéuticos activos. Los politiofenos son polímeros conductores con aplicaciones electrónicas.
== Ocurrencias ==
Algunos tiofenos se producen naturalmente en el alquitrán de hulla y el aceite de esquisto mineral (aceite de esquisto mineral). Los tiofenos vegetales se encuentran particularmente en las Compositae y se cree que se forman a partir de alquino/precursores de alquino mediante la adición de sulfuro de hidrógeno o un compuesto equivalente a triples enlaces conjugados. La primera planta conocida de tiofeno fue un compuesto con tres anillos de tiofeno de la caléndula vertical (''Tagetes erecta'').
== Fabricación ==
Los tiofenos se pueden obtener mediante la síntesis de Paal-Knorr de compuestos 1,4-dicarbonilo (aldehídos, cetonas) en presencia de un compuesto de azufre. El pentasulfuro de fósforo se utiliza habitualmente como donante de azufre, pero también se conocen reacciones con el reactivo de Lawesson. Un ejemplo es la producción de 2,5-dimetiltiofeno haciendo reaccionar 2,5-hexanodiona con pentasulfuro de fósforo en tolueno hirviendo.
== Reacciones ==
Durante el metabolismo, los tiofenos forman compuestos reactivos. La oxidación produce un epóxido (epóxido) o sulfóxido (sulfóxido), que puede producir un aceptor de Michael altamente reactivo al abrir el anillo. La reactividad puede plantear un problema de seguridad de los medicamentos, por lo que el ácido tienílico, el metapirileno, el tenoxicam y el suprofeno tuvieron que retirarse del mercado porque causaron daño hepático o renal.
Los politiofenos son accesibles mediante reacciones de monómeros adecuados. Su primera producción se logró en una reacción de Grignard de 2,5-dibromotiofeno y magnesio. Para mejorar las propiedades se utilizan monómeros con sustituyentes adicionales.
== Uso ==
Los anillos de tiofeno son un componente común de los ingredientes farmacéuticos activos. Es un bioisosterio de benceno, HC=CH y S son de tamaño similar; Cuando se intercambian, el tamaño del anillo, el llenado del espacio y la masa molar sólo cambian ligeramente. Muchos ingredientes activos vienen en pares estructuralmente similares con propiedades similares, uno con un anillo de tiofeno y otro con un anillo de benceno. Algunos ingredientes activos que contienen tiofeno y sus análogos de benceno son el ácido tiaprofénico (ketoprofeno), bromuro de tiotropio (cloruro de trospio), tenoxicam (piroxicam) y olanzapina (clozapina). La porción ácida del bromuro de tiotropio está hecha de bromuro de 2-tiofenilmagnesio y oxalato de dimetilo fabricado. En comparación con el análogo del benceno, los anillos de tiofeno aumentan la lipofilicidad y, en consecuencia, la duración de la acción. El sufentanilo es un opioide estructuralmente relacionado con el fentanilo; opioide que tiene un anillo de tiofeno y es el analgésico más potente aprobado en Alemania. También se encuentra un anillo de tiofeno en el pirantel. Aunque el anillo es esencial para las propiedades antihelmínticas del compuesto, se puede cambiar por benceno bioisostérico.
Los politiofenos son polímeros conductores con excelentes propiedades como alta estabilidad térmica, buena solubilidad y procesabilidad. Se utilizan ampliamente en electrónica, por ejemplo en transistores, lámparas LED y células solares.
[h4] '''Tiofenos''' son un grupo de sustancias en química orgánica. Son anillos heteroaromáticos (heteroaromáticos) de cinco miembros con un átomo de azufre (azufre). Son los análogos de azufre de los furanos (furanos (grupo de sustancias). Por supuesto, los tiofenos se encuentran [url=viewtopic.php?t=31578]principalmente[/url] en las plantas, donde se forman a partir de alquinos. Los anillos de tiofeno son un elemento estructural importante en los ingredientes farmacéuticos activos. Los politiofenos son polímeros conductores con aplicaciones electrónicas.
== Ocurrencias == Algunos tiofenos se producen naturalmente en el alquitrán de hulla y el aceite de esquisto mineral (aceite de esquisto mineral). Los tiofenos vegetales se encuentran particularmente en las Compositae y se cree que se forman a partir de alquino/precursores de alquino mediante la adición de sulfuro de hidrógeno o un compuesto equivalente a triples enlaces conjugados. La primera planta conocida de tiofeno fue un compuesto con tres anillos de tiofeno de la caléndula vertical (''Tagetes erecta''). == Fabricación == Los tiofenos se pueden obtener mediante la síntesis de Paal-Knorr de compuestos 1,4-dicarbonilo (aldehídos, cetonas) en presencia de un compuesto de azufre. El pentasulfuro de fósforo se utiliza habitualmente como donante de azufre, pero también se conocen reacciones con el reactivo de Lawesson. Un ejemplo es la producción de 2,5-dimetiltiofeno haciendo reaccionar 2,5-hexanodiona con pentasulfuro de fósforo en tolueno hirviendo. == Reacciones == Durante el metabolismo, los tiofenos forman compuestos reactivos. La oxidación produce un epóxido (epóxido) o sulfóxido (sulfóxido), que puede producir un aceptor de Michael altamente reactivo al abrir el anillo. La reactividad puede plantear un problema de seguridad de los medicamentos, por lo que el ácido tienílico, el metapirileno, el tenoxicam y el suprofeno tuvieron que retirarse del mercado porque causaron daño hepático o renal. Los politiofenos son accesibles mediante reacciones de monómeros adecuados. Su primera producción se logró en una reacción de Grignard de 2,5-dibromotiofeno y magnesio. Para mejorar las propiedades se utilizan monómeros con sustituyentes adicionales. == Uso == Los anillos de tiofeno son un componente común de los ingredientes farmacéuticos activos. Es un bioisosterio de benceno, HC=CH y S son de tamaño similar; Cuando se intercambian, el tamaño del anillo, el llenado del espacio y la masa molar sólo cambian ligeramente. Muchos ingredientes activos vienen en pares estructuralmente similares con propiedades similares, uno con un anillo de tiofeno y otro con un anillo de benceno. Algunos ingredientes activos que contienen tiofeno y sus análogos de benceno son el ácido tiaprofénico (ketoprofeno), bromuro de tiotropio (cloruro de trospio), tenoxicam (piroxicam) y olanzapina (clozapina). La porción ácida del bromuro de tiotropio está hecha de bromuro de 2-tiofenilmagnesio y oxalato de dimetilo fabricado. En comparación con el análogo del benceno, los anillos de tiofeno aumentan la lipofilicidad y, en consecuencia, la duración de la acción. El sufentanilo es un opioide estructuralmente relacionado con el fentanilo; opioide que tiene un anillo de tiofeno y es el analgésico más potente aprobado en Alemania. También se encuentra un anillo de tiofeno en el pirantel. Aunque el anillo es esencial para las propiedades antihelmínticas del compuesto, se puede cambiar por benceno bioisostérico.
Los politiofenos son polímeros conductores con excelentes propiedades como alta estabilidad térmica, buena solubilidad y procesabilidad. Se utilizan ampliamente en electrónica, por ejemplo en transistores, lámparas LED y células solares.
Categoría:Grupo de sustancias [/h4]
More details: [url]https://de.wikipedia.org/wiki/Thiophene[/url]
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