Mobile versionImagen:FIJPAR.png|thumb|Estructura de un metalabenceno (el anillo de benceno está en la parte inferior)
Los ''metalabencenos'' son un grupo de sustancias de la química organometálica. Son derivados del benceno en los que se ha intercambiado un átomo de carbono por un átomo de metal. Los metalabencenos se conocen principalmente con los metales osmio, iridio y rutenio. Los heterobencenos de elementos del grupo principal como el silicio, el germanio, el estaño o el bismuto no se cuentan como metalabencenos.
== Historia ==
En 1979, se predijo teóricamente la posibilidad de reemplazar un átomo de carbono en el benceno con un metal de transición y se discutieron varias estructuras y enlaces. ([https://roaldhoffmann.com/sites/default ... 149s_0.pdf online, pdf]) Síntesis de derivados de osmabenceno y estructura cristalina de rayos X de [Os(CSCHCHCHCH)(CO)(PPh3)2].'' En: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. Volumen 14, 1982, págs. 811-813,
== Derivados y estructura ==
Se conocen metalobencenos con diversos metales de transición. Además del osmio, estos incluyen el rutenioJohn R. Bleeke: ''The First Iridabenzenes: syntheses, properties, and questions''. En: L. James Wright (ed.): ''Metallabenzenes.'' Wiley, 2017, ISBN 978-1-119-06809-9 y IridioBenjamin J. Frogley, Warren R. Roper, L. James Wright: ''Metalabencenos y metallabencenos de anillos fusionados de osmio, rutenio e iridio: síntesis, propiedades y reacciones''. En: L. James Wright (Ed.): ''Metallabencenos''. Wiley, 2017, ISBN 978-1-119-06809-9, pero también renioGuochen Jia: ''Chemistry of Metallabencynes and Rhenabencenes.'' En: L. James Wright (Ed.): ''Metallabenzenes.'' Wiley, 2017, ISBN 978-1-119-06809-9 y platino.Volker Jacob, Timothy J. R. Weakley, Michael M. Haley: ''Metallabencenos e isómeros de valencia. Síntesis y caracterización de un platinabenceno. En: Química aplicada. Volumen 114, núm. 18, 2002, págs. 3620-3623,
Se discutió ampliamente la aromaticidad de los metalobencenos y se realizaron cálculos teóricos. En primer lugar, se consideró la estructura electrónica de los metalobencenos con 6 electrones π|enlace π, de modo que los compuestos satisfagan la regla de Hückel. Según cálculos más recientes, podría estar presente una estructura de 8 electrones debido a la participación de orbitales d, lo que no corresponde a la regla de Hückel, pero podría estar presente una aromaticidad de Möbius.Israel Fernández, Gernot Frenking: Theoretical Studies of Metallabencenes: From Bonding Situation to Reactivity. En: L. James Wright (ed.): ''Metallabencenos.'' Wiley, 2017, ISBN 978-1-119-06809-9, p. 273. Las propiedades magnéticas, la estructura casi plana del anillo, las reacciones aromáticas típicas y una mayor estabilidad calculada del anillo de metalobenceno también hablan a favor de la aromaticidad de los metalabencenos.
== Síntesis ==
Existen varios métodos de síntesis de metalobencenos. Una posibilidad es ciclar los alquinos. Por ejemplo, estos reaccionan formalmente con un complejo de osmio en una ciclación [2+2+1]. El átomo de carbono individual proviene de un ligando como el monosulfuro de carbono. Otra posibilidad es preparar un metalaciclohexadieno a partir de 2,4-dimetilpentadienilpotasio y un complejo de iridio, que luego puede oxidarse a iridobenceno. Un tercer posibilidad implica la isomerización de complejos de ciclopropeniletenilo.>
== Reacciones ==
Los metalabencenos pueden reaccionar en reacciones aromáticas típicas tales como sustitución aromática electrófila (sustitución aromática electrófila). Los ejemplos incluyen bromación con bromo elemental o nitración de Menke con nitrato de cobre (II). También se podrían observar sustituciones aromáticas nucleófilas|Sustituciones aromáticas nucleófilas.>
Una reacción que ocurre específicamente con los metalabencenos es la transposición a complejos de ciclopentadienilo. El átomo de metal se elimina del anillo de benceno y los cinco átomos de carbono restantes se ciclan para formar un anillo de ciclopendienilo y se forma un complejo de medio sándwich.>
== otras derivadas ==
El osmio y el renio forman ''metallabencinas'', es decir, compuestos en los que uno de los enlaces metal-carbono no es un enlace doble sino triple.>
Los metalabencenos también se pueden formar con aromáticos polinucleares como la naftaleno; por ejemplo, se conoce un iridanaftaleno.Margarita Paneque y Nuria Rendón: ''Iridabencenos e iridanaftalenos con ligandos de soporte de tris(pirazolil)borato''. En: L. James Wright (Ed.): ''Metallabencenos''. Wiley, 2017, ISBN 978-1-119-06809-9, p.157.
== Literatura ==
L. James Wright (ed.): ''Metallabencenos''. Wiley, 2017, ISBN 978-1-119-06809-9.
Categoría:Grupo de sustancias
More details: https://de.wikipedia.org/wiki/Metallabenzole
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Los ''metalabencenos'' son un grupo de sustancias de la química organometálica. Son derivados del benceno en los que se ha intercambiado un átomo de carbono por un átomo de metal. Los metalabencenos se conocen [url=viewtopic.php?t=31578]principalmente[/url] con los metales osmio, iridio y rutenio. Los heterobencenos de elementos del grupo principal como el silicio, el germanio, el estaño o el bismuto no se cuentan como metalabencenos.
== Historia ==
En 1979, se predijo teóricamente la posibilidad de reemplazar un átomo de carbono en el benceno con un metal de transición y se discutieron varias estructuras y enlaces. ([https://roaldhoffmann.com/sites/default/files/fromd6/149s_0.pdf online, pdf]) Síntesis de derivados de osmabenceno y estructura cristalina de rayos X de [Os(CSCHCHCHCH)(CO)(PPh3)2].'' En: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. Volumen 14, 1982, págs. 811-813,
== Derivados y estructura ==
Se conocen metalobencenos con diversos metales de transición. Además del osmio, estos incluyen el rutenioJohn R. Bleeke: ''The First Iridabenzenes: syntheses, properties, and questions''. En: L. James Wright (ed.): ''Metallabenzenes.'' Wiley, 2017, ISBN 978-1-119-06809-9 y IridioBenjamin J. Frogley, Warren R. Roper, L. James Wright: ''Metalabencenos y metallabencenos de anillos fusionados de osmio, rutenio e iridio: síntesis, propiedades y reacciones''. En: L. James Wright (Ed.): ''Metallabencenos''. Wiley, 2017, ISBN 978-1-119-06809-9, pero también renioGuochen Jia: ''Chemistry of Metallabencynes and Rhenabencenes.'' En: L. James Wright (Ed.): ''Metallabenzenes.'' Wiley, 2017, ISBN 978-1-119-06809-9 y platino.Volker Jacob, Timothy J. R. Weakley, Michael M. Haley: ''Metallabencenos e isómeros de valencia. Síntesis y caracterización de un platinabenceno. En: Química aplicada. Volumen 114, núm. 18, 2002, págs. 3620-3623,
Se discutió ampliamente la aromaticidad de los metalobencenos y se realizaron cálculos teóricos. En primer lugar, se consideró la estructura electrónica de los metalobencenos con 6 electrones π|enlace π, de modo que los compuestos satisfagan la regla de Hückel. Según cálculos más recientes, podría estar presente una estructura de 8 electrones debido a la participación de orbitales d, lo que no corresponde a la regla de Hückel, pero podría estar presente una aromaticidad de Möbius.Israel Fernández, Gernot Frenking: Theoretical Studies of Metallabencenes: From Bonding Situation to Reactivity. En: L. James Wright (ed.): ''Metallabencenos.'' Wiley, 2017, ISBN 978-1-119-06809-9, p. 273. Las propiedades magnéticas, la estructura casi plana del anillo, las reacciones aromáticas típicas y una mayor estabilidad calculada del anillo de metalobenceno también hablan a favor de la aromaticidad de los metalabencenos.
== Síntesis ==
Existen varios métodos de síntesis de metalobencenos. Una posibilidad es ciclar los alquinos. Por ejemplo, estos reaccionan formalmente con un complejo de osmio en una ciclación [2+2+1]. El átomo de carbono individual proviene de un ligando como el monosulfuro de carbono. Otra posibilidad es preparar un metalaciclohexadieno a partir de 2,4-dimetilpentadienilpotasio y un complejo de iridio, que luego puede oxidarse a iridobenceno. Un tercer posibilidad implica la isomerización de complejos de ciclopropeniletenilo.>
== Reacciones ==
Los metalabencenos pueden reaccionar en reacciones aromáticas típicas tales como sustitución aromática electrófila (sustitución aromática electrófila). Los ejemplos incluyen bromación con bromo elemental o nitración de Menke con nitrato de cobre (II). También se podrían observar sustituciones aromáticas nucleófilas|Sustituciones aromáticas nucleófilas.>
Una reacción que ocurre específicamente con los metalabencenos es la transposición a complejos de ciclopentadienilo. El átomo de metal se elimina del anillo de benceno y los cinco átomos de carbono restantes se ciclan para formar un anillo de ciclopendienilo y se forma un complejo de medio sándwich.>
== otras derivadas ==
El osmio y el renio forman ''metallabencinas'', es decir, compuestos en los que uno de los enlaces metal-carbono no es un enlace doble sino triple.>
Los metalabencenos también se pueden formar con aromáticos polinucleares como la naftaleno; por ejemplo, se conoce un iridanaftaleno.Margarita Paneque y Nuria Rendón: ''Iridabencenos e iridanaftalenos con ligandos de soporte de tris(pirazolil)borato''. En: L. James Wright (Ed.): ''Metallabencenos''. Wiley, 2017, ISBN 978-1-119-06809-9, p.157.
== Literatura ==
L. James Wright (ed.): ''Metallabencenos''. Wiley, 2017, ISBN 978-1-119-06809-9.
Categoría:Grupo de sustancias
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