Mobile versionLa eritrina es un metabolito secundario de liquen (producto de liquen) de la clase depside. Es el éster D-eritritol del ácido lecanórico y ocurre especialmente en líquenes del género Roccella (Roccella (liquen)), aunque también se ha informado de otros miembros del orden Arthoniales. Históricamente, los líquenes Roccella (Roccella) que contienen eritrina formaban parte de la materia prima utilizada para fabricar tintes de orquídea y cudbear.
==Historia==
La eritrina se aisló de líquenes colorantes del género Roccella a principios del siglo XIX. En 1845, Edward Schunck volvió a examinar Roccella tinctoria, informó que sus resultados no coincidían completamente con análisis anteriores, se refirió al principal constituyente cristalino como "ácido eritrico" y demostró que producía orcinol (orcina) en descomposición alcalina. Trabajos posteriores del siglo XIX de Edward Schunck, John Stenhouse y Oswald Hesse lo conectaron con el ácido lecanórico y el eritritol, este último obtenido por primera vez mediante hidrólisis de la eritrina. En 1914, sin embargo, la constitución de la eritrina todavía estaba bajo debate. Ernst Zerner revisó propuestas estructurales anteriores de de Luynes y Oswald Hesse, las rechazó basándose en las propiedades ácidas de la eritrina y su comportamiento en la hidrólisis y alcohólisis, y propuso una estructura revisada. nombre="Perkin y Everest 1918" />
El trabajo estructural moderno comenzó con estudios de ''Roccella montagnei''. En 1940, V. Subba Rao y Tiruvengadam Rajagopala Seshadri describieron la eritrina como uno de los principales constituyentes químicos de ese liquen y propusieron una estrecha relación con el ácido lecanórico. 1942" /> La asignación fue respaldada posteriormente por la síntesis de laboratorio de eritrina racémica en 1966.
==Química==
La eritrina es un péptido de tipo orcinol con la fórmula molecular C20H22O10. Estructuralmente, puede considerarse como ácido lecanórico en el que el grupo carboxilo restante está esterificado con eritritol. La hidrólisis produce ácido lecanórico y eritritol, mientras que una mayor hidrólisis del ácido lecanórico produce ácido orselínico. Los primeros investigadores describieron que la eritrina formaba haces de agujas de color amarillo pálido con un punto de fusión de 156-157°C. El producto natural es actividad óptica|ópticamente activo, un trabajo de referencia estándar proporciona una rotación específica de [α]D +8,0 para la eritrina cristalizada en metanol.
En un estudio sobre la solubilidad en agua de compuestos de líquenes comunes, la eritrina fue la sustancia más soluble examinada, disolviéndose a 57 mg/l a 25°C. Los autores atribuyeron esta solubilidad relativamente alta principalmente a los grupos hidroxi alcohólicos adicionales en su cadena lateral de eritritol, y sugirieron que dicha solubilidad podría permitir que los compuestos de líquenes actúen como agentes complejantes de metales (complejo de coordinación) en la erosión de las rocas.>
El trabajo sintético ha servido principalmente para confirmar la estructura más que para producir el compuesto a escala práctica. La eritrina racémica se sintetizó en 1966 mediante la construcción de la cadena lateral de eritritol en ácido lecanórico a través de un intermedio cis-buteno-1,4-diol (cis-2-buteno-1,4-diol), seguido de hidroxilación y pérdida del grupo etoxicarbonilo. El producto final ópticamente inactivo coincidía con la eritrina natural en sus espectros ultravioleta e infrarrojo, y el hexaacetato preparado a partir del producto sintético también coincidía con el derivado correspondiente obtenido de la eritrina natural. Una síntesis biomimética posterior produjo ambos enantiómeros de eritrina en forma estereoquímicamente definida (estereoquímica). La comparación de los productos sintéticos con una muestra natural auténtica, incluido el análisis de HPLC quiral y los datos de rotación óptica, respaldó la asignación del compuesto natural como (+)-eritrina con la configuración (2R,3S). En 2013 se informó de una síntesis aún más corta de (-)-eritrina. En esa ruta, se acoplaron dos intermedios derivados del ácido orselínico y se obtuvo el derivado de benzodioxinona resultante. Luego se hizo reaccionar con D-eritritol protegido (grupo protector de bencilo) antes de que la hidrogenólisis final proporcionara (-)-eritrina. Los autores presentaron este método como que requiere menos pasos sintéticos que las rutas anteriores.>
==Ocurrencia y quimiotaxonomía==
''Roccella montagnei'' es la fuente clásica de eritrina. Estudios taxonómicos y químicos posteriores han informado de su presencia en numerosas especies de ''Roccella''. En una comparación de 2020 de cinco especies costeras de ''Roccella'', se detectó eritrina en los cinco, y los autores también compilaron informes anteriores que indican su presencia en aproximadamente 18 de los aproximadamente 54 taxones entonces reconocidos en el género.>
El complejo no se limita a "Roccella". También se ha informado de otros líquenes arthoniales (Arthoniales), incluidas especies de Dirina y Opegrapha. eritrina y ácido lecanórico como constituyentes característicos en partes de esos grupos.
Debido a que los líquenes estrechamente relacionados pueden diferir en si producen eritrina, ácido lecanórico o ambos, el compuesto se ha utilizado desde al menos finales de la década de 1960 como quimiotaxonomía. un marcador quimiotaxonómico para ''Roccella'', y trabajadores indios anteriores usaron eritrina junto con ácido roccélico para detectar material de ''Roccella'' en colecciones mixtas de líquenes.
==Identificación==
La identificación clásica de la eritrina se basaba en la extracción con disolvente, recristalización (recristalización (química)), punto de fusión y reacciones de color simples. En solución alcohólica da una reacción violeta con cloruro férrico y una reacción de color rojo anaranjado con hipoclorito de calcio (polvo blanqueador). En liquenología de rutina, los talos que contienen eritrina a menudo dan una reacción roja en la prueba de la mancha C (liquen) y las obras de referencia estándar enumeran su comportamiento en cromatografía de capa fina y cromatografía líquida de alta resolución.
El trabajo posterior añadió métodos espectrométricos de masas (espectroscopia) y espectrometría de masas. Los trabajos de referencia registran la resonancia magnética nuclear (espectroscopia de resonancia magnética nuclear, ultravioleta, infrarroja) y espectros de masas para la eritrina, y los estudios MS/MS publicados describen un patrón de fragmentación característico para el compuesto.>
==Biosíntesis==
Al igual que otros liquen depsides, se cree que la eritrina surge de la biosíntesis de policétidos fúngicos. Su núcleo aromático (compuesto aromático) corresponde al ácido lecanórico, y experimentos de expresión heteróloga con una policétido sintasa no reductora de liquen han demostrado que una sola enzima puede ensamblar los dos anillos fenólicos y unirlos mediante un enlace éster para formar el núcleo depside.>
==Actividad biológica==
En comparación con muchos otros productos de líquenes, la eritrina en sí ha recibido pocos estudios farmacológicos directos. Una revisión de líquenes de 2023 lo incluyó entre los compuestos que seguían siendo poco investigados biológicamente. Los trabajos de laboratorio publicados se han centrado más en los derivados sintéticos de la eritrina que en la eritrina misma.>
Depende
Productos de líquenes
Ésteres de fenol
More details: https://en.wikipedia.org/wiki/Erythrin
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La eritrina es un metabolito secundario de liquen (producto de liquen) de la clase depside. Es el éster D-eritritol del ácido lecanórico y ocurre especialmente en líquenes del género Roccella (Roccella (liquen)), aunque también se ha informado de otros miembros del orden Arthoniales. Históricamente, los líquenes Roccella (Roccella) que contienen eritrina formaban parte de la materia prima utilizada para fabricar tintes de orquídea y cudbear.
==Historia==
La eritrina se aisló de líquenes colorantes del género Roccella a principios del siglo XIX. En 1845, Edward Schunck volvió a examinar Roccella tinctoria, informó que sus resultados no coincidían completamente con análisis anteriores, se refirió al principal constituyente cristalino como "ácido eritrico" y demostró que producía orcinol (orcina) en descomposición alcalina. Trabajos posteriores del siglo XIX de Edward Schunck, John Stenhouse y Oswald Hesse lo conectaron con el ácido lecanórico y el eritritol, este último obtenido por primera vez mediante hidrólisis de la eritrina. En 1914, sin embargo, la constitución de la eritrina todavía estaba bajo debate. Ernst Zerner revisó propuestas estructurales anteriores de de Luynes y Oswald Hesse, las rechazó basándose en las propiedades ácidas de la eritrina y su comportamiento en la hidrólisis y alcohólisis, y propuso una estructura revisada. nombre="Perkin y Everest 1918" />
El trabajo estructural moderno comenzó con estudios de ''Roccella montagnei''. En 1940, V. Subba Rao y Tiruvengadam Rajagopala Seshadri describieron la eritrina como uno de los principales constituyentes químicos de ese liquen y propusieron una estrecha relación con el ácido lecanórico. 1942" /> La asignación fue respaldada posteriormente por la síntesis de laboratorio de eritrina racémica en 1966.
==Química==
La eritrina es un péptido de tipo orcinol con la fórmula molecular C20H22O10. Estructuralmente, puede considerarse como ácido lecanórico en el que el grupo carboxilo restante está esterificado con eritritol. La hidrólisis produce ácido lecanórico y eritritol, mientras que una mayor hidrólisis del ácido lecanórico produce ácido orselínico. Los primeros investigadores describieron que la eritrina formaba haces de agujas de color amarillo pálido con un punto de fusión de 156-157°C. El producto natural es actividad óptica|ópticamente activo, un trabajo de referencia estándar proporciona una rotación específica de [α]D +8,0 para la eritrina cristalizada en metanol.
En un estudio sobre la solubilidad en agua de compuestos de líquenes comunes, la eritrina fue la sustancia más soluble examinada, disolviéndose a 57 mg/l a 25°C. Los autores atribuyeron esta solubilidad relativamente alta [url=viewtopic.php?t=31578]principalmente[/url] a los grupos hidroxi alcohólicos adicionales en su cadena lateral de eritritol, y sugirieron que dicha solubilidad podría permitir que los compuestos de líquenes actúen como agentes complejantes de metales (complejo de coordinación) en la erosión de las rocas.>
El trabajo sintético ha servido [url=viewtopic.php?t=31578]principalmente[/url] para confirmar la estructura más que para producir el compuesto a escala práctica. La eritrina racémica se sintetizó en 1966 mediante la construcción de la cadena lateral de eritritol en ácido lecanórico a través de un intermedio cis-buteno-1,4-diol (cis-2-buteno-1,4-diol), seguido de hidroxilación y pérdida del grupo etoxicarbonilo. El producto final ópticamente inactivo coincidía con la eritrina natural en sus espectros ultravioleta e infrarrojo, y el hexaacetato preparado a partir del producto sintético también coincidía con el derivado correspondiente obtenido de la eritrina natural. Una síntesis biomimética posterior produjo ambos enantiómeros de eritrina en forma estereoquímicamente definida (estereoquímica). La comparación de los productos sintéticos con una muestra natural auténtica, incluido el análisis de HPLC quiral y los datos de rotación óptica, respaldó la asignación del compuesto natural como (+)-eritrina con la configuración (2R,3S). En 2013 se informó de una síntesis aún más corta de (-)-eritrina. En esa ruta, se acoplaron dos intermedios derivados del ácido orselínico y se obtuvo el derivado de benzodioxinona resultante. Luego se hizo reaccionar con D-eritritol protegido (grupo protector de bencilo) antes de que la hidrogenólisis final proporcionara (-)-eritrina. Los autores presentaron este método como que requiere menos pasos sintéticos que las rutas anteriores.>
==Ocurrencia y quimiotaxonomía==
''Roccella montagnei'' es la fuente clásica de eritrina. Estudios taxonómicos y químicos posteriores han informado de su presencia en numerosas especies de ''Roccella''. En una comparación de 2020 de cinco especies costeras de ''Roccella'', se detectó eritrina en los cinco, y los autores también compilaron informes anteriores que indican su presencia en aproximadamente 18 de los aproximadamente 54 taxones entonces reconocidos en el género.>
El complejo no se limita a "Roccella". También se ha informado de otros líquenes arthoniales (Arthoniales), incluidas especies de Dirina y Opegrapha. eritrina y ácido lecanórico como constituyentes característicos en partes de esos grupos.
Debido a que los líquenes estrechamente relacionados pueden diferir en si producen eritrina, ácido lecanórico o ambos, el compuesto se ha utilizado desde al menos finales de la década de 1960 como quimiotaxonomía. un marcador quimiotaxonómico para ''Roccella'', y trabajadores indios anteriores usaron eritrina junto con ácido roccélico para detectar material de ''Roccella'' en colecciones mixtas de líquenes.
==Identificación==
La identificación clásica de la eritrina se basaba en la extracción con disolvente, recristalización (recristalización (química)), punto de fusión y reacciones de color simples. En solución alcohólica da una reacción violeta con cloruro férrico y una reacción de color rojo anaranjado con hipoclorito de calcio (polvo blanqueador). En liquenología de rutina, los talos que contienen eritrina a menudo dan una reacción roja en la prueba de la mancha C (liquen) y las obras de referencia estándar enumeran su comportamiento en cromatografía de capa fina y cromatografía líquida de alta resolución.
El trabajo posterior añadió métodos espectrométricos de masas (espectroscopia) y espectrometría de masas. Los trabajos de referencia registran la resonancia magnética nuclear (espectroscopia de resonancia magnética nuclear, ultravioleta, infrarroja) y espectros de masas para la eritrina, y los estudios MS/MS publicados describen un patrón de fragmentación característico para el compuesto.>
==Biosíntesis==
Al igual que otros liquen depsides, se cree que la eritrina surge de la biosíntesis de policétidos fúngicos. Su núcleo aromático (compuesto aromático) corresponde al ácido lecanórico, y experimentos de expresión heteróloga con una policétido sintasa no reductora de liquen han demostrado que una sola enzima puede ensamblar los dos anillos fenólicos y unirlos mediante un enlace éster para formar el núcleo depside.>
==Actividad biológica==
En comparación con muchos otros productos de líquenes, la eritrina en sí ha recibido pocos estudios farmacológicos directos. Una revisión de líquenes de 2023 lo incluyó entre los compuestos que seguían siendo poco investigados biológicamente. Los trabajos de laboratorio publicados se han centrado más en los derivados sintéticos de la eritrina que en la eritrina misma.>
Depende
Productos de líquenes
Ésteres de fenol
More details: [url]https://en.wikipedia.org/wiki/Erythrin[/url]