Mobile version'''''N''-Sulfoniliminas''' son un grupo de sustancias en química orgánica. Son derivados de iminas en las que el átomo de nitrógeno está directamente unido a un grupo sulfonilo. Debido al fuerte efecto de atracción de electrones del grupo sulfonilo, son electrófilos altamente reactivos y sirven como sintones versátiles en la síntesis orgánica.
== Estructura y propiedades ==
La fórmula estructural general de las ''N''-sulfoniliminas es R1R2C=N-SO2R3. Debido al fuerte efecto inductivo|–I y al efecto mesomérico|–M del grupo sulfonilo, el doble enlace C=N sufre una grave pérdida de electrones. Esto los convierte en excelentes aceptores para la adición y cicloadición nucleofílica. En contraste con las N-aciliminas (grupo acilo), a menudo inestables, las N-sulfoniliminas (particularmente aquellas derivadas de aldehídos aromáticos) son a menudo estables y aislables. Debido a la barrera característicamente baja para la isomerización ''E''/''Z'', que se explica por una inversión de nitrógeno que involucra a los orbitales d del azufre. Las ''N''-sulfoniliminas tienen una tendencia muy fuerte a la hidrólisis. Por lo tanto, cuando se añade agua a dicha imina, inicialmente se forma un derivado de metilol, que puede ser bastante estable en ciertos casos. Sin embargo, este tipo de intermedio normalmente se descompone en un aldehído y una sulfonamida primaria.
== Extracción y presentación ==
Se conocen diversos procesos para la producción de ''N''-sulfoniliminas. Por ejemplo, la condensación directa de sulfonamidas primarias con aldehídos o cetonas con ayuda de catalizadores como cloruro de titanio (IV) o cloruro de aluminio. Calentar una mezcla de una arilsulfonamida y un etil o metil acetal de un aldehído aromático también proporciona N-sulfoniliminas con buenos rendimientos. Las ''N''-sulfinilsulfonamidas también se pueden utilizar como material de partida para la producción de ''N''-sulfoniliminas. Las ''N''-sulfinilsulfonamidas generalmente se pueden preparar fácilmente a partir de la sulfonamida correspondiente y el cloruro de tionilo. Los estudios demostraron además que tanto las "N" -sulfonildiminas como las -cetiminas se pueden preparar a partir de las correspondientes aldoximas o cetoximas. Otros métodos para producir ''N''-sulfoniliminas son la sulfonilación de iminas y ''N''-sililiminas, la oxidación de sulfonamidas o la reducción de ''N''-sulfoniliminas. La reacción de aldehídos con compuestos que contienen un grupo amino en presencia de pirrolidina como catalizador también se puede utilizar para sintetizar ''N''-sulfoniliminas convertirse.
== Aplicaciones ==
Las ''N''-sulfoniliminas se pueden utilizar para diversas síntesis químicas. Sirven como materiales de partida para la producción de aminas quirales añadiendo reactivos o enolatos de Grignard (Compuestos de Grignard). Como dienófilos pobres en electrones, reaccionan en reacciones aza-Diels-Alder para formar heterociclos que contienen nitrógeno. Permiten la construcción de aminoácidos insaturados en reacciones eno y se utilizan para la ciclación de alquenos, que se utiliza, por ejemplo, para la síntesis total de alcaloides complejos como la anatoxina A o la fredericamicina A.
Categoría:Grupo de sustancias
Categoría:Imin
Categoría:Sulfonamida
More details: https://de.wikipedia.org/wiki/N%E2%80%91Sulfonylimine
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'''''N''-Sulfoniliminas''' son un grupo de sustancias en química orgánica. Son derivados de iminas en las que el átomo de nitrógeno está directamente unido a un grupo sulfonilo. Debido al fuerte efecto de atracción de electrones del grupo sulfonilo, son electrófilos altamente reactivos y sirven como sintones versátiles en la síntesis orgánica.
== Estructura y propiedades ==
La fórmula estructural general de las ''N''-sulfoniliminas es R1R2C=N-SO2R3. Debido al fuerte efecto inductivo|–I y al efecto mesomérico|–M del grupo sulfonilo, el doble enlace C=N sufre una grave pérdida de electrones. Esto los convierte en excelentes aceptores para la adición y cicloadición nucleofílica. En contraste con las N-aciliminas (grupo acilo), a menudo inestables, las N-sulfoniliminas (particularmente aquellas derivadas de aldehídos aromáticos) son a menudo estables y aislables. Debido a la barrera característicamente baja para la isomerización ''E''/''Z'', que se explica por una inversión de nitrógeno que involucra a los orbitales d del azufre. Las ''N''-sulfoniliminas tienen una [url=viewtopic.php?t=27393]tendencia[/url] muy fuerte a la hidrólisis. Por lo tanto, cuando se añade agua a dicha imina, inicialmente se forma un derivado de metilol, que puede ser bastante estable en ciertos casos. Sin embargo, este tipo de intermedio normalmente se descompone en un aldehído y una sulfonamida primaria.
== Extracción y presentación ==
Se conocen diversos procesos para la producción de ''N''-sulfoniliminas. Por ejemplo, la condensación directa de sulfonamidas primarias con aldehídos o cetonas con ayuda de catalizadores como cloruro de titanio (IV) o cloruro de aluminio. Calentar una mezcla de una arilsulfonamida y un etil o metil acetal de un aldehído aromático también proporciona N-sulfoniliminas con buenos rendimientos. Las ''N''-sulfinilsulfonamidas también se pueden utilizar como material de partida para la producción de ''N''-sulfoniliminas. Las ''N''-sulfinilsulfonamidas generalmente se pueden preparar fácilmente a partir de la sulfonamida correspondiente y el cloruro de tionilo. Los estudios demostraron además que tanto las "N" -sulfonildiminas como las -cetiminas se pueden preparar a partir de las correspondientes aldoximas o cetoximas. Otros métodos para producir ''N''-sulfoniliminas son la sulfonilación de iminas y ''N''-sililiminas, la oxidación de sulfonamidas o la reducción de ''N''-sulfoniliminas. La reacción de aldehídos con compuestos que contienen un grupo amino en presencia de pirrolidina como catalizador también se puede utilizar para sintetizar ''N''-sulfoniliminas convertirse.
== Aplicaciones ==
Las ''N''-sulfoniliminas se pueden utilizar para diversas síntesis químicas. Sirven como materiales de partida para la producción de aminas quirales añadiendo reactivos o enolatos de Grignard (Compuestos de Grignard). Como dienófilos pobres en electrones, reaccionan en reacciones aza-Diels-Alder para formar heterociclos que contienen nitrógeno. Permiten la construcción de aminoácidos insaturados en reacciones eno y se utilizan para la ciclación de alquenos, que se utiliza, por ejemplo, para la síntesis total de alcaloides complejos como la anatoxina A o la fredericamicina A.
Categoría:Grupo de sustancias
Categoría:Imin
Categoría:Sulfonamida
More details: [url]https://de.wikipedia.org/wiki/N%E2%80%91Sulfonylimine[/url]