''Yoduros de perfluoroalquilo'' son una clase de sustancias en química orgánica. Son compuestos compuestos por una cadena de perfluoroalquilo y un átomo de yodo (C''n''F2''n''+1-I). Por tanto, pertenecen a los compuestos de alquilo perfluorados y polifluorados (PFAS) y a los yoduros de alquilo. Por lo general, se construyen a partir de unidades C2 (pentafluoroetano y tetrafluoroetileno). Se utilizan en la producción industrial de fluorotelómeros y en una amplia gama de aplicaciones en síntesis orgánica.
== Compuestos de ejemplo ==
Se conocen diversos yoduros de perfluoroalquilo que contienen desde dos (pentafluoroetano) hasta más de 10 átomos de carbono. En el proceso de fabricación habitual se obtienen compuestos con longitudes de cadena lineales: perfluorobutilioduro, perfluorohexilioduro, perfluorooctilioduro, perfluorodecilo, ...
== Producción ==
Industrialmente, los yoduros de perfluoroalquilo se producen normalmente mediante fluorotelomerización, partiendo de yoduro de pentafluoroetilo y haciéndolo reaccionar con tetrafluoroetileno. Este proceso produce una mezcla de yoduros de perfluoroalquilo de cadena más larga.
== Reacciones ==
Los yoduros de perfluoroalquilo se emplean más comúnmente en reacciones de adición de radicales a enlaces múltiples de alquinos y alquenos, lo que permite una amplia gama de transformaciones sintéticas. Esto también incluye la reacción aplicada industrialmente con eteno para convertir yoduros de perfluoroalquilo en yoduros de fluorotelómero. Un método de laboratorio para la adición de yoduros de perfluoroalquilo a alquenos y alquinos que proporciona buenos rendimientos implica hacer reaccionar un alqueno o alquino con un yoduro de perfluoroalquilo en presencia de una cantidad catalítica de trietilborano.
Otra clase de reacciones bien estudiada comprende las reacciones de acoplamiento de yoduros de perfluoroalquilo con haluros de arilo (principalmente bromuros de arilo o yoduros de arilo, incluidos derivados de heteroaromáticos). Al hacer reaccionar ácidos borónicos aromáticos con yoduros de perfluoroalquilo bajo catálisis de cobre, el grupo ácido borónico puede reemplazarse por un residuo de perfluoroalquilo.
Los yoduros de perfluoroalquilo también se pueden convertir en compuestos organometálicos, siendo particularmente importantes los compuestos de Grignard y los compuestos de organolitio. Estos intermedios se pueden utilizar en reacciones estándar, incluida la carboxilación con dióxido de carbono y adiciones a aldehídos, cetonas y ésteres de ácidos carboxílicos. Los compuestos orgánicos de boro se obtienen haciendo reaccionar dichos compuestos organometálicos con tricloruro de boro o tribromuro de boro.
Los compuestos de yodo hipervalente se obtienen haciendo reaccionar yoduros de perfluoroalquilo, como el yoduro de perfluorobutilo, con agentes fluorantes, principalmente clorotrifluoruro.
== Usar ==
Los yoduros de perfluoroalquilo son intermediarios importantes en la producción de yoduros de fluorotelómero, que a su vez sirven como precursores de alcoholes de fluorotelómero y otros fluorotelómeros.
[h4] ''Yoduros de perfluoroalquilo'' son una clase de sustancias en química orgánica. Son compuestos compuestos por una cadena de perfluoroalquilo y un átomo de yodo (C''n''F2''n''+1-I). Por tanto, pertenecen a los compuestos de alquilo perfluorados y polifluorados (PFAS) y a los yoduros de alquilo. Por lo general, se construyen a partir de unidades C2 (pentafluoroetano y tetrafluoroetileno). Se utilizan en la producción industrial de fluorotelómeros y en una amplia gama de aplicaciones en síntesis orgánica.
== Compuestos de ejemplo == Se conocen diversos yoduros de perfluoroalquilo que contienen desde dos (pentafluoroetano) hasta más de 10 átomos de carbono. En el proceso de fabricación habitual se obtienen compuestos con longitudes de cadena lineales: perfluorobutilioduro, perfluorohexilioduro, perfluorooctilioduro, perfluorodecilo, ... == Producción == Industrialmente, los yoduros de perfluoroalquilo se producen normalmente mediante fluorotelomerización, partiendo de yoduro de pentafluoroetilo y haciéndolo reaccionar con tetrafluoroetileno. Este proceso produce una mezcla de yoduros de perfluoroalquilo de cadena más larga. == Reacciones == Los yoduros de perfluoroalquilo se emplean más comúnmente en reacciones de adición de radicales a enlaces múltiples de alquinos y alquenos, lo que permite una amplia gama de transformaciones sintéticas. Esto también incluye la reacción aplicada industrialmente con eteno para convertir yoduros de perfluoroalquilo en yoduros de fluorotelómero. Un método de [url=viewtopic.php?t=2721]laboratorio[/url] para la adición de yoduros de perfluoroalquilo a alquenos y alquinos que proporciona buenos rendimientos implica hacer reaccionar un alqueno o alquino con un yoduro de perfluoroalquilo en presencia de una cantidad catalítica de trietilborano. Otra clase de reacciones bien estudiada comprende las reacciones de acoplamiento de yoduros de perfluoroalquilo con haluros de arilo (principalmente bromuros de arilo o yoduros de arilo, incluidos derivados de heteroaromáticos). Al hacer reaccionar ácidos borónicos aromáticos con yoduros de perfluoroalquilo bajo catálisis de cobre, el grupo ácido borónico puede reemplazarse por un residuo de perfluoroalquilo. Los yoduros de perfluoroalquilo también se pueden convertir en compuestos organometálicos, siendo particularmente importantes los compuestos de Grignard y los compuestos de organolitio. Estos intermedios se pueden utilizar en reacciones estándar, incluida la carboxilación con dióxido de carbono y adiciones a aldehídos, cetonas y ésteres de ácidos carboxílicos. Los compuestos orgánicos de boro se obtienen haciendo reaccionar dichos compuestos organometálicos con tricloruro de boro o tribromuro de boro.
Los compuestos de yodo hipervalente se obtienen haciendo reaccionar yoduros de perfluoroalquilo, como el yoduro de perfluorobutilo, con agentes fluorantes, principalmente clorotrifluoruro. == Usar == Los yoduros de perfluoroalquilo son intermediarios importantes en la producción de yoduros de fluorotelómero, que a su vez sirven como precursores de alcoholes de fluorotelómero y otros fluorotelómeros.
Yodoalcanos Perfluoroalcanos [/h4]
More details: [url]https://en.wikipedia.org/wiki/Perfluoroalkyl_iodide[/url]
''''''Youro de terc''-butilo'''' (nombre sistemático '''2-yodo-2-metilpropano'''') es un compuesto organoyodado con la fórmula Me3CI (Me = metilo). La molécula presenta un grupo...
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